| 1. Journée | 09.08.2008 | Leyton Orient | - | Hereford United | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 16.08.2008 | Peterborough United | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 23.08.2008 | Leyton Orient | - | Carlisle United | 0:0 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2008 | Brighton & Hove Albion | - | Leyton Orient | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 06.09.2008 | Walsall FC | - | Leyton Orient | 0:2 | ||||
| 6. Journée | 13.09.2008 | Leyton Orient | - | Stockport County | 0:3 | ||||
| 7. Journée | 20.09.2008 | Leyton Orient | - | Leicester City | 1:3 | ||||
| 8. Journée | 26.09.2008 | Southend United | - | Leyton Orient | 3:0 |  |
|||
| 9. Journée | 04.10.2008 | Leyton Orient | - | Scunthorpe United | 2:2 | ||||
| 10. Journée | 11.10.2008 | Bristol Rovers | - | Leyton Orient | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 18.10.2008 | Leyton Orient | - | Tranmere Rovers | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 01.11.2008 | Leyton Orient | - | Hartlepool United | 1:0 | |
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| 16. Journée | 15.11.2008 | Crewe Alexandra | - | Leyton Orient | 0:2 | |
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| 23. Journée | 28.12.2008 | Colchester United | - | Leyton Orient | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 07.04.2009 | Leyton Orient | - | Leeds United | 2:2 |
Angleterre