| 26. Journée | 12.01.2008 | Brentford FC | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 16.01.2008 | Chesterfield FC | - | Rochdale AFC | 3:4 | ||||
| 27. Journée | 21.01.2008 | Chesterfield FC | - | Hereford United | 4:0 |  |
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| 28. Journée | 26.01.2008 | Wycombe Wanderers | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 29. Journée | 29.01.2008 | Stockport County | - | Chesterfield FC | 2:2 | ||||
| 30. Journée | 02.02.2008 | Chesterfield FC | - | Chester City | 1:1 | ||||
| 31. Journée | 09.02.2008 | Grimsby Town | - | Chesterfield FC | 4:2 | ||||
| 33. Journée | 16.02.2008 | Hereford United | - | Chesterfield FC | 2:0 | ||||
| 40. Journée | 24.03.2008 | Bradford City | - | Chesterfield FC | 1:0 |
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