| 5. Journée | 28.08.1999 | Hertha BSC II | - | Dresdner SC | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 07.09.1999 | Dresdner SC | - | VfL Halle 96 | 3:0 | ||||
| 8. Journée | 18.09.1999 | Dresdner SC | - | Sachsen Leipzig | 4:0 |  |
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| 9. Journée | 26.09.1999 | VFC Plauen | - | Dresdner SC | 3:1 | ||||
| 10. Journée | 02.10.1999 | Dresdner SC | - | Lok Altmark Stendal | 2:0 |  |
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| 11. Journée | 16.10.1999 | Erzgebirge Aue | - | Dresdner SC | 4:0 | ||||
| 13. Journée | 06.11.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Dresdner SC | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 13.11.1999 | Dresdner SC | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 3:1 | ||||
| 15. Journée | 20.11.1999 | Dresdner SC | - | BFC Dynamo | 2:1 | |
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| 17. Journée | 11.12.1999 | Dresdner SC | - | VfB Leipzig | 0:2 | ||||
| 30. Journée | 29.04.2000 | Dresdner SC | - | 1. FC Union Berlin | 1:2 |
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