| 3. Journée | 23.08.2019 | Helmond Sport | - | Almere City FC | 1:1 |  |
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| 4. Journée | 30.08.2019 | SBV Excelsior | - | Helmond Sport | 3:1 | ||||
| 5. Journée | 08.09.2019 | Helmond Sport | - | FC Eindhoven | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 13.09.2019 | SC Cambuur | - | Helmond Sport | 5:1 | ||||
| 7. Journée | 21.09.2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 04.10.2019 | Helmond Sport | - | MVV | 3:1 | |
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| 10. Journée | 12.10.2019 | Roda JC Kerkrade | - | Helmond Sport | 4:0 | |
Pays-Bas