| 1. Journée | 16.08.2008 | KSV Roeselare | - | KV Kortrijk | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 23.08.2008 | Sporting Charleroi | - | KSV Roeselare | 1:0 |  |
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| 3. Journée | 31.08.2008 | KSV Roeselare | - | Standard Liège | 1:1 |  |
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| 4. Journée | 13.09.2008 | Germinal Beerschot | - | KSV Roeselare | 3:0 | |
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| 7. Journée | 05.10.2008 | KSV Roeselare | - | Club Brugge KV | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 25.10.2008 | KSV Roeselare | - | SV Zulte Waregem | 0:3 | ||||
| 10. Journée | 01.11.2008 | KV Mechelen | - | KSV Roeselare | 1:2 | ||||
| 11. Journée | 08.11.2008 | KSV Roeselare | - | AFC Tubize | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 15.11.2008 | KRC Genk | - | KSV Roeselare | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 22.11.2008 | KSV Roeselare | - | FCV Dender EH | 2:2 | ||||
| 14. Journée | 29.11.2008 | KAA Gent | - | KSV Roeselare | 4:0 | |
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| 16. Journée | 14.12.2008 | KSV Roeselare | - | RSC Anderlecht | 0:3 | ||||
| 18. Journée | 17.01.2009 | KV Kortrijk | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
| 24. Journée | 28.02.2009 | Club Brugge KV | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
| 34. Journée | 16.05.2009 | KSV Roeselare | - | Cercle Brugge | 1:2 | |
France