| 6. Journée | 24.08.2008 | NK Drava (old) | - | FC Koper | 2:1 |  |
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| 10. Journée | 24.09.2008 | NK Drava (old) | - | NK Nafta | 1:0 | |
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| 14. Journée | 26.10.2008 | NK Drava (old) | - | Interblock Ljubljana | 1:2 | |
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| 23. Journée | 07.03.2009 | Interblock Ljubljana | - | NK Drava (old) | 3:2 | |
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| 28. Journée | 11.04.2009 | NK Drava (old) | - | NK Nafta | 4:1 | |
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| 30. Journée | 26.04.2009 | NK Drava (old) | - | NK Maribor | 2:1 | |
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| 31. Journée | 02.05.2009 | ND Gorica | - | NK Drava (old) | 3:5 | |
Slovénie