| 3. Journée | 23.08.2008 | FC Pirin | - | PFC Litex Lovech | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | FC Pirin | 4:0 | ||||
| 5. Journée | 15.09.2008 | FC Pirin | - | Belasitsa Petrich | 2:0 |  |
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| 6. Journée | 20.09.2008 | OFC Sliven | - | FC Pirin | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 27.09.2008 | FC Pirin | - | CSKA Sofia | 2:2 |  |
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| 8. Journée | 04.10.2008 | Spartak Varna | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 21.10.2008 | FC Pirin | - | Slavia Sofia | 3:2 | |
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| 10. Journée | 25.10.2008 | Minyor Pernik | - | FC Pirin | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 01.11.2008 | FC Pirin | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 07.11.2008 | FC Pirin | - | Vihren Sandanski | 2:1 | |
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| 13. Journée | 15.11.2008 | Botev Plovdiv | - | FC Pirin | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 23.11.2008 | FC Pirin | - | PSFC Chernomorets | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 29.11.2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 08.03.2009 | Cherno More Varna | - | Pirin Blagoevgrad | 1:0 | ||||
| 17. Journée | 13.03.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Lokomotiv Sofia | 0:4 |
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