| 5. Journée | 08.09.2019 | Helmond Sport | - | FC Eindhoven | 1:0 |  |
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| 6. Journée | 13.09.2019 | SC Cambuur | - | Helmond Sport | 5:1 |  |
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| 16. Journée | 22.11.2019 | Helmond Sport | - | NEC Nijmegen | 1:2 | ||||
| 21. Journée | 10.01.2020 | Helmond Sport | - | NAC Breda | 0:0 | ||||
| 22. Journée | 17.01.2020 | FC Eindhoven | - | Helmond Sport | 2:0 | |
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| 23. Journée | 24.01.2020 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 0:0 |  |
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| 25. Journée | 07.02.2020 | Helmond Sport | - | SBV Excelsior | 1:4 | ||||
| 27. Journée | 21.02.2020 | Helmond Sport | - | Jong Ajax | 0:2 | ||||
| 28. Journée | 28.02.2020 | Almere City FC | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 29. Journée | 06.03.2020 | Helmond Sport | - | FC Dordrecht | 1:1 |
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