| 1. Journée | 24.08.2019 | VV Gemert | - | OSS '20 | 2:4 | ||||
| 2. Journée | 01.09.2019 | OSS '20 | - | ADO Den Haag (J) | 5:0 |  |
|||
| 3. Journée | 08.09.2019 | VV Dongen | - | OSS '20 | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 15.09.2019 | OSS '20 | - | RKVV Westlandia | 5:0 | |
|||
| 5. Journée | 21.09.2019 | VV UNA | - | OSS '20 | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 29.09.2019 | OSS '20 | - | OFC Oostzaan | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 13.10.2019 | RKVV DEM | - | OSS '20 | 1:3 | ||||
| 9. Journée | 26.10.2019 | OSS '20 | - | HSC'21 | 3:2 |
Pays-Bas