| 14. Journée | 31.10.2008 | Fortuna Sittard | - | Telstar | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 15.11.2008 | Telstar | - | BV Veendam | 1:0 | ||||
| 17. Journée | 21.11.2008 | SC Cambuur | - | Telstar | 2:3 |  |
|||
| 18. Journée | 28.11.2008 | FC Dordrecht | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 19. Journée | 05.12.2008 | Telstar | - | FC Emmen | 0:2 | ||||
| 20. Journée | 12.12.2008 | Telstar | - | SBV Excelsior | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 19.12.2008 | Helmond Sport | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 22. Journée | 16.01.2009 | FC Eindhoven | - | Telstar | 1:4 | ||||
| 23. Journée | 23.01.2009 | Telstar | - | VVV-Venlo | 2:1 | |
|||
| 24. Journée | 30.01.2009 | TOP Oss | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 25. Journée | 08.02.2009 | Telstar | - | HFC Haarlem | 0:0 | ||||
| 26. Journée | 13.02.2009 | FC Den Bosch | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 27. Journée | 20.02.2009 | RBC Roosendaal | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 27.02.2009 | Telstar | - | AGOVV | 1:0 | ||||
| 29. Journée | 06.03.2009 | Go Ahead Eagles | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 30. Journée | 13.03.2009 | Telstar | - | SC Cambuur | 1:1 | ||||
| 31. Journée | 20.03.2009 | Telstar | - | FC Dordrecht | 0:1 | ||||
| 32. Journée | 27.03.2009 | FC Emmen | - | Telstar | 0:2 | |
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| 33. Journée | 03.04.2009 | Telstar | - | FC Zwolle | 0:2 | ||||
| 34. Journée | 10.04.2009 | RKC Waalwijk | - | Telstar | 3:0 |
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