| 1. Journée | 11.08.2019 | Vardar Skopje | - | Makedonija GP | 0:2 | ||||
| 2. Journée | 18.08.2019 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 3. Journée | 25.08.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 31.08.2019 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 3:4 | ||||
| 7. Journée | 22.09.2019 | Makedonija GP | - | FK Renova | 0:1 |  |
|||
| 8. Journée | 29.09.2019 | FC Struga | - | Makedonija GP | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 05.10.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 19.10.2019 | Makedonija GP | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 23.10.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Makedonija GP | 4:0 | ||||
| 12. Journée | 27.10.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 13. Journée | 03.11.2019 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 09.11.2019 | FK Borec | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 23.11.2019 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 2:0 | |
|||
| 16. Journée | 27.11.2019 | FK Renova | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 30.11.2019 | Makedonija GP | - | FC Struga | 1:1 | ||||
| 18. Journée | 08.12.2019 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:3 |
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