| 1. Journée | 10.08.2019 | KF Shkupi | - | FK Borec | 2:0 | ||||
| 5. Journée | 14.09.2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 22.09.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:0 |  |
|||
| 8. Journée | 28.09.2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 | |
|||
| 9. Journée | 05.10.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 23.10.2019 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 12. Journée | 27.10.2019 | FK Renova | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
| 14. Journée | 09.11.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 24.11.2019 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 27.11.2019 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 17. Journée | 01.12.2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 4:0 | |
|||
| 18. Journée | 08.12.2019 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:3 | ||||
| 19. Journée | 16.02.2020 | KF Shkupi | - | FK Borec | 2:0 | ||||
| 22. Journée | 08.03.2020 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:2 | ||||
| 23. Journée | 11.03.2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
Macédoine du Nord