| 1. Journée | 21.07.2019 | La U Universitarios | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| 2. Journée | 25.07.2019 | CS Herediano | - | Municipal Grecia | 3:0 |  |
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| 4. Journée | 04.08.2019 | CS Herediano | - | Jicaral | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 12.08.2019 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 15.08.2019 | CS Herediano | - | Limón FC | 3:2 | |
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| 7. Journée | 18.08.2019 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:0 | |
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| 16. Journée | 07.10.2019 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 3:0 | |
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| 17. Journée | 09.10.2019 | Limón FC | - | CS Herediano | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 13.10.2019 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 4:0 | ||||
| 18. Journée | 17.10.2019 | Guadalupe | - | CS Herediano | 1:1 | |
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| 19. Journée | 20.10.2019 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| 20. Journée | 27.10.2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 2:1 | ||||
| 21. Journée | 03.11.2019 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 6:2 | ||||
| 22. Journée | 17.11.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 1:0 |
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