| 1. Journée | 11.08.2018 | Reading FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:2 |  |
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| 2. Journée | 17.08.2018 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 4:1 | |
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| 4. Journée | 31.08.2018 | Norwich City U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 1:3 | |
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| 8. Journée | 19.10.2018 | Southampton FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 3:2 | ||||
| 9. Journée | 26.10.2018 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Manchester United U23 | 2:1 | |
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| 10. Journée | 02.11.2018 | Stoke City U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:2 | |
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| 11. Journée | 26.11.2018 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Aston Villa U23 | 0:0 | ||||
| 12. Journée | 09.12.2018 | Sunderland AFC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 07.01.2019 | West Bromwich Albion U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:4 | ||||
| 15. Journée | 11.01.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Reading FC U23 | 1:2 |
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