| Groupe B | 09.07.2021 | Kelty Hearts | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| Groupe B | 14.07.2021 | Dundee United | - | Elgin City | 6:1 | ||||
| Groupe B | 17.07.2021 | Dundee United | - | Arbroath FC | 1:0 | ||||
| Groupe B | 20.07.2021 | East Fife FC | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| tour des 16 | 14.08.2021 | Ayr United | - | Dundee United | 3:4 tab |
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