| Quarts de finale | 16.10.1999 | D.C. United | - | Miami Fusion | 2:0 |  |
|||
| Quarts de finale | 24.10.1999 | Miami Fusion | - | D.C. United | a.pen. | ||||
| Demi-finales | 31.10.1999 | D.C. United | - | Columbus Crew | 2:1 |  |
|||
| Demi-finales | 07.11.1999 | Columbus Crew | - | D.C. United | 5:1 | ||||
| Demi-finales | 13.11.1999 | D.C. United | - | Columbus Crew | 4:0 | ||||
| Finale | 21.11.1999 | Los Angeles Galaxy | - | D.C. United | 0:2 | |
|
États-Unis
