| 10. Journée | 01.11.2021 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 07.11.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Birmingham City U23 | 0:3 | ||||
| 12. Journée | 21.11.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 3:2 | ||||
| 13. Journée | 29.11.2021 | Reading FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 06.12.2021 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:2 | ||||
| 16. Journée | 10.01.2022 | Aston Villa U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 16.01.2022 | Middlesbrough FC U23 | - | Sunderland AFC U23 | 3:2 | ||||
| 18. Journée | 23.01.2022 | Southampton FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:0 |  |
|||
| 19. Journée | 04.02.2022 | Norwich City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:0 | ||||
| 21. Journée | 27.02.2022 | Birmingham City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:2 |
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