| 4. Journée | 13.09.2008 | Germinal Beerschot | - | KSV Roeselare | 3:0 | ||||
| 5. Journée | 20.09.2008 | KSV Roeselare | - | Sporting Lokeren | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 27.09.2008 | RAEC Mons | - | KSV Roeselare | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 05.10.2008 | KSV Roeselare | - | Club Brugge KV | 0:1 |  |
|||
| 8. Journée | 18.10.2008 | Excelsior Mouscron | - | KSV Roeselare | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 25.10.2008 | KSV Roeselare | - | SV Zulte Waregem | 0:3 | ||||
| 10. Journée | 01.11.2008 | KV Mechelen | - | KSV Roeselare | 1:2 | ||||
| 13. Journée | 22.11.2008 | KSV Roeselare | - | FCV Dender EH | 2:2 | ||||
| 22. Journée | 14.02.2009 | Sporting Lokeren | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
| 27. Journée | 21.03.2009 | KSV Roeselare | - | KV Mechelen | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 04.04.2009 | AFC Tubize | - | KSV Roeselare | 0:1 | ||||
| 34. Journée | 16.05.2009 | KSV Roeselare | - | Cercle Brugge | 1:2 |
Belgique