| 2. Journée | 11.08.1999 | SSV Reutlingen | - | SV Darmstadt 98 | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 20.08.1999 | FSV Frankfurt | - | SV Darmstadt 98 | 3:2 | ||||
| 5. Journée | 28.08.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Quelle Fürth | 1:1 |  |
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| 6. Journée | 31.08.1999 | SC Pfullendorf | - | SV Darmstadt 98 | 3:0 | ||||
| 8. Journée | 11.09.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Wacker Burghausen | 2:2 |  |
|||
| 9. Journée | 18.09.1999 | Karlsruher SC II | - | SV Darmstadt 98 | 1:2 | |
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| 10. Journée | 25.09.1999 | SV Darmstadt 98 | - | TSV 1860 München II | 0:3 | |
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| 11. Journée | 01.10.1999 | FC Augsburg | - | SV Darmstadt 98 | 2:2 | ||||
| 12. Journée | 08.10.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Borussia Fulda | 3:1 | ||||
| 13. Journée | 16.10.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | SV Darmstadt 98 | 3:0 | ||||
| 16. Journée | 07.11.1999 | SV Darmstadt 98 | - | SV Lohhof | 1:1 |  |
|||
| 20. Journée | 27.02.2000 | VfB Stuttgart II | - | SV Darmstadt 98 | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 04.03.2000 | SV Darmstadt 98 | - | FSV Frankfurt | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 02.04.2000 | Wacker Burghausen | - | SV Darmstadt 98 | 2:3 | |
|||
| 34. Journée | 27.05.2000 | SV Darmstadt 98 | - | TSF Ditzingen | 2:4 |
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