| 18. Journée | 17.01.1999 | CS Marítimo | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 19. Journée | 22.01.1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 31.01.1999 | FC Alverca | - | União Leiria | 0:2 | ||||
| 22. Journée | 13.02.1999 | União Leiria | - | Campomaiorense | 3:1 |  |
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| 23. Journée | 20.02.1999 | SC Salgueiros | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 24. Journée | 26.02.1999 | União Leiria | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 25. Journée | 13.03.1999 | FC Porto | - | União Leiria | 3:1 | ||||
| 26. Journée | 21.03.1999 | União Leiria | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 33. Journée | 23.05.1999 | SC Beira-Mar | - | União Leiria | 1:1 |
Portugal