| 29. Journée | 07.04.1999 | Spartak Moskva | - | Krylia Sovetov | 3:0 | ||||
| 2. Journée | 11.04.1999 | Krylia Sovetov | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 0:1 | ||||
| 3. Journée | 17.04.1999 | Rostselmash Rostov | - | Krylia Sovetov | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 02.05.1999 | Lok. Nizhni Novgorod | - | Krylia Sovetov | 3:0 |  |
|||
| 11. Journée | 19.06.1999 | Krylia Sovetov | - | Alania Vladikavkaz | 0:3 | ||||
| 12. Journée | 23.06.1999 | Uralan Elista | - | Krylia Sovetov | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 07.07.1999 | Krylia Sovetov | - | Spartak Moskva | 3:1 | ||||
| 16. Journée | 14.07.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Krylia Sovetov | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 21.07.1999 | Krylia Sovetov | - | Rostselmash Rostov | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 28.07.1999 | Torpedo Moskva | - | Krylia Sovetov | 3:1 | ||||
| 19. Journée | 04.08.1999 | Krylia Sovetov | - | Lok. Nizhni Novgorod | 3:0 | ||||
| 22. Journée | 29.08.1999 | Lokomotiv Moskva | - | Krylia Sovetov | 2:0 |  |
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| 24. Journée | 18.09.1999 | Krylia Sovetov | - | Chernomorets Novorossisk | 1:1 | ||||
| 27. Journée | 16.10.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Krylia Sovetov | 1:2 | ||||
| 28. Journée | 23.10.1999 | Krylia Sovetov | - | Zenit St. Petersburg | 3:2 |
Armenie