| 1. Journée | 12.08.1999 | Sparta Rotterdam | - | Willem II | 0:2 | ||||
| 2. Journée | 21.08.1999 | Willem II | - | Fortuna Sittard | 2:2 | ||||
| 3. Journée | 28.08.1999 | Willem II | - | FC Den Bosch | 2:1 |  |
|||
| 4. Journée | 11.09.1999 | sc Heerenveen | - | Willem II | 2:4 | ||||
| 5. Journée | 18.09.1999 | Willem II | - | AZ Alkmaar | 3:1 | |
|||
| 6. Journée | 25.09.1999 | PSV Eindhoven | - | Willem II | 6:1 | |
|||
| 7. Journée | 03.10.1999 | Willem II | - | AFC Ajax | 3:6 | ||||
| 8. Journée | 12.10.1999 | SC Cambuur | - | Willem II | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 16.10.1999 | Willem II | - | RKC Waalwijk | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 23.10.1999 | Willem II | - | MVV | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 06.11.1999 | De Graafschap | - | Willem II | 0:2 | |
|||
| 13. Journée | 20.11.1999 | Willem II | - | Roda JC Kerkrade | 2:2 | |
|||
| 14. Journée | 27.11.1999 | FC Twente | - | Willem II | 4:0 | ||||
| 15. Journée | 01.12.1999 | Feyenoord | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 05.12.1999 | Willem II | - | FC Utrecht | 4:3 | ||||
| 17. Journée | 15.12.1999 | Vitesse | - | Willem II | 3:1 | ||||
| 18. Journée | 02.02.2000 | RKC Waalwijk | - | Willem II | 1:0 |  |
|||
| 20. Journée | 05.02.2000 | Willem II | - | FC Twente | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 09.02.2000 | Willem II | - | NEC Nijmegen | 3:1 |
Pays-Bas