| 1. Journée | 24.07.1999 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 01.08.1999 | Hajduk Split | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
| 3. Journée | 29.08.1999 | HNK Šibenik | - | Croatia Zagreb | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 07.09.1999 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 11.09.1999 | HNK Šibenik | - | HNK Cibalia | 2:2 | ||||
| 6. Journée | 18.09.1999 | HNK Šibenik | - | HNK Rijeka | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 25.09.1999 | NK Istra Pula | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 8. Journée | 02.10.1999 | HNK Šibenik | - | NK Vukovar 91 | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 23.11.1999 | Croatia Zagreb | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
| 16. Journée | 04.12.1999 | HNK Cibalia | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
| 17. Journée | 19.02.2000 | HNK Rijeka | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
| 20. Journée | 04.03.2000 | HNK Šibenik | - | NK Zagreb | 2:1 | ||||
| 21. Journée | 07.03.2000 | Slaven Belupo | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 23. Journée | 18.03.2000 | HNK Cibalia | - | HNK Šibenik | 4:2 | ||||
| 25. Journée | 01.04.2000 | HNK Rijeka | - | HNK Šibenik | 2:0 |  |
|||
| 33. Journée | 13.05.2000 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 1:1 |
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