| 3e tour | 02.01.1999 | Swindon Town | - | Barnsley FC | 0:0 |  |
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| 3e tour | 19.01.1999 | Barnsley FC | - | Swindon Town | 3:1 | ||||
| 4e tour | 23.01.1999 | Barnsley FC | - | AFC Bournemouth | 3:1 | ||||
| tour des 16 | 13.02.1999 | Barnsley FC | - | Bristol Rovers | 4:1 | ||||
| Quarts de finale | 16.03.1999 | Barnsley FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 |
Pays-Bas