| 2. Journée | 20.08.2018 | Glacis United FC | - | Europa FC | 0:0 |  |
|||
| 4. Journée | 02.10.2018 | Boca Gibraltar | - | Glacis United FC | 0:2 | ||||
| 5. Journée | 20.10.2018 | Glacis United FC | - | Gibraltar Phoenix | 1:3 | ||||
| 8. Journée | 04.11.2018 | Glacis United FC | - | St. Joseph's FC | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 23.11.2018 | Gibraltar United FC | - | Glacis United FC | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 29.11.2018 | Glacis United FC | - | Lynx FC | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 04.12.2018 | Glacis United FC | - | Mons Calpe S.C. | 2:3 | ||||
| 11. Journée | 08.12.2018 | Glacis United FC | - | Lincoln Red Imps | 1:2 | ||||
| 13. Journée | 14.01.2019 | Glacis United FC | - | Boca Gibraltar | 6:1 | ||||
| 14. Journée | 19.01.2019 | Gibraltar Phoenix | - | Glacis United FC | 6:0 | ||||
| 17. Journée | 15.02.2019 | Glacis United FC | - | Gibraltar United FC | 0:2 | ||||
| 19. Journée | 02.03.2019 | Lincoln Red Imps | - | Glacis United FC | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 07.03.2019 | Glacis United FC | - | Europa FC | 1:6 | ||||
| 21. Journée | 28.03.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Glacis United FC | 4:1 | |
|||
| 22. Journée | 07.04.2019 | Boca Gibraltar | - | Glacis United FC | 2:3 | ||||
| 25. Journée | 03.05.2019 | Glacis United FC | - | St. Joseph's FC | 0:1 |
Espagne