| 1. Journée | 24.08.2019 | Balzan FC | - | Sliema Wanderers | 2:1 |  |
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| 2. Journée | 29.08.2019 | Sliema Wanderers | - | Valletta FC | 1:3 | |
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| 3. Journée | 14.09.2019 | Gżira United | - | Sliema Wanderers | 1:1 | |
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| 4. Journée | 21.09.2019 | Sliema Wanderers | - | Gudja United | 1:1 | |
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| 6. Journée | 05.10.2019 | Sliema Wanderers | - | Sirens FC | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 25.10.2019 | Sliema Wanderers | - | Mosta FC | 0:1 | ||||
| 12. Journée | 07.12.2019 | Sliema Wanderers | - | Birkirkara FC | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 20.01.2020 | Valletta FC | - | Sliema Wanderers | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 15.02.2020 | Sliema Wanderers | - | Tarxien Rainbows | 1:0 |
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