| 1. Journée | 12.08.2018 | FK Pobeda | - | FK Belasica | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 19.08.2018 | KF Shkupi | - | FK Pobeda | 0:0 |  |
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| 3. Journée | 26.08.2018 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:2 | |
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| 4. Journée | 01.09.2018 | Sileks Kratovo | - | FK Pobeda | 0:0 | ||||
| 6. Journée | 23.09.2018 | FK Pobeda | - | FK AP Brera Strumica | 2:4 | |
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| 8. Journée | 29.09.2018 | FK Pobeda | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 06.10.2018 | Makedonija GP | - | FK Pobeda | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 21.10.2018 | FK Belasica | - | FK Pobeda | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 25.11.2018 | FK Pobeda | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | |
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| 19. Journée | 17.02.2019 | FK Pobeda | - | FK Belasica | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 24.02.2019 | KF Shkupi | - | FK Pobeda | 3:0 | ||||
| 21. Journée | 03.03.2019 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 22. Journée | 10.03.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Pobeda | 1:0 | |
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| 26. Journée | 03.04.2019 | FK Pobeda | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 29. Journée | 20.04.2019 | FK Pobeda | - | KF Shkupi | 0:3 | ||||
| 30. Journée | 24.04.2019 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 1:2 | ||||
| 31. Journée | 27.04.2019 | FK Pobeda | - | Sileks Kratovo | 0:1 | |
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| 24. Journée | 30.04.2019 | FK Pobeda | - | FK AP Brera Strumica | 1:3 |
Macédoine du Nord