| 6. Journée | 16.08.2019 | Etar Veliko Tarnovo | - | Tsarsko Selo Sofia | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 23.08.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | PFC Beroe | 2:1 |  |
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| 8. Journée | 01.09.2019 | Vitosha Bistritsa | - | Tsarsko Selo Sofia | 3:2 | ||||
| 10. Journée | 20.09.2019 | CSKA Sofia | - | Tsarsko Selo Sofia | 3:0 | ||||
| 11. Journée | 27.09.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Cherno More Varna | 1:1 |  |
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| 12. Journée | 04.10.2019 | Slavia Sofia | - | Tsarsko Selo Sofia | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 21.10.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Botev Vratsa | 3:0 | |
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| 14. Journée | 29.10.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | PFC Ludogorets Razgrad | 0:2 | ||||
| 15. Journée | 07.11.2019 | Arda Kardzhali | - | Tsarsko Selo Sofia | 0:2 | ||||
| 16. Journée | 11.11.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | FC Dunav Ruse | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 24.11.2019 | Levski Sofia | - | Tsarsko Selo Sofia | 2:0 | ||||
| 18. Journée | 30.11.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Botev Plovdiv | 0:3 | ||||
| 20. Journée | 14.12.2019 | PFC Beroe | - | Tsarsko Selo Sofia | 2:0 |
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