| 15. Journée | 06.12.2008 | KSV Roeselare | - | KVC Westerlo | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 14.12.2008 | KSV Roeselare | - | RSC Anderlecht | 0:3 | ||||
| 17. Journée | 20.12.2008 | Cercle Brugge | - | KSV Roeselare | 4:3 | ||||
| 18. Journée | 17.01.2009 | KV Kortrijk | - | KSV Roeselare | 2:1 |  |
|||
| 19. Journée | 24.01.2009 | KSV Roeselare | - | Sporting Charleroi | 3:1 | ||||
| 20. Journée | 31.01.2009 | Standard Liège | - | KSV Roeselare | 3:0 | ||||
| 21. Journée | 07.02.2009 | KSV Roeselare | - | Germinal Beerschot | 2:2 | ||||
| 23. Journée | 21.02.2009 | KSV Roeselare | - | RAEC Mons | 3:2 | ||||
| 24. Journée | 28.02.2009 | Club Brugge KV | - | KSV Roeselare | 2:1 | |
|||
| 25. Journée | 07.03.2009 | KSV Roeselare | - | Excelsior Mouscron | 2:0 | ||||
| 26. Journée | 14.03.2009 | SV Zulte Waregem | - | KSV Roeselare | 0:0 | ||||
| 27. Journée | 21.03.2009 | KSV Roeselare | - | KV Mechelen | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 04.04.2009 | AFC Tubize | - | KSV Roeselare | 0:1 | |
|||
| 29. Journée | 10.04.2009 | KSV Roeselare | - | KRC Genk | 1:0 | |
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| 31. Journée | 26.04.2009 | KSV Roeselare | - | KAA Gent | 1:3 | ||||
| 32. Journée | 02.05.2009 | KVC Westerlo | - | KSV Roeselare | 1:0 | ||||
| 33. Journée | 09.05.2009 | RSC Anderlecht | - | KSV Roeselare | 3:1 | |
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