| Tour préliminaire Gr. B | 14.09.1999 | ACF Fiorentina | - | Arsenal FC | 0:0 |  |
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| Tour préliminaire Gr. B | 22.09.1999 | FC Barcelona | - | ACF Fiorentina | 4:2 | ||||
| Tour préliminaire Gr. B | 29.09.1999 | AIK Solna | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
| Tour préliminaire Gr. B | 19.10.1999 | ACF Fiorentina | - | AIK Solna | 3:0 | ||||
| Tour préliminaire Gr. B | 27.10.1999 | Arsenal FC | - | ACF Fiorentina | 0:1 | ||||
| Tour préliminaire Gr. B | 02.11.1999 | ACF Fiorentina | - | FC Barcelona | 3:3 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. B | 23.11.1999 | ACF Fiorentina | - | Manchester United | 2:0 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. B | 08.12.1999 | Girondins Bordeaux | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. B | 01.03.2000 | ACF Fiorentina | - | Valencia CF | 1:0 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. B | 07.03.2000 | Valencia CF | - | ACF Fiorentina | 2:0 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. B | 15.03.2000 | Manchester United | - | ACF Fiorentina | 3:1 | ||||
| Tour intermédiaire Gr. B | 21.03.2000 | ACF Fiorentina | - | Girondins Bordeaux | 3:3 |
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