| 1. Journée | 09.08.2020 | FK Pelister | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 |  |
|||
| 2. Journée | 14.08.2020 | Sileks Kratovo | - | FK Pelister | 2:2 | ||||
| 5. Journée | 13.09.2020 | FK Pelister | - | Makedonija GP | 0:0 | ||||
| 6. Journée | 20.09.2020 | FK Belasica | - | FK Pelister | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 27.09.2020 | FK Pelister | - | KF Shkëndija 79 | 1:3 | ||||
| 8. Journée | 04.10.2020 | FK Pelister | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 18.10.2020 | FK Renova | - | FK Pelister | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 25.10.2020 | FK Pelister | - | FC Struga | 1:1 | |
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| 11. Journée | 07.11.2020 | FK Borec | - | FK Pelister | 3:0 | ||||
| 12. Journée | 22.11.2020 | FK AP Brera Strumica | - | FK Pelister | 3:2 | ||||
| 13. Journée | 29.11.2020 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 1:2 | ||||
| 15. Journée | 06.12.2020 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 16. Journée | 09.12.2020 | Makedonija GP | - | FK Pelister | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 13.12.2020 | FK Pelister | - | FK Belasica | 1:0 |
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