| 3e tour | 11.12.1999 | Walsall FC | - | Gillingham FC | 1:1 | ||||
| 3e tour | 08.01.2000 | Gillingham FC | - | Walsall FC | 2:1 ap |  |
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| 4e tour | 11.01.2000 | Gillingham FC | - | Bradford City | 3:1 | ||||
| tour des 16 | 29.01.2000 | Gillingham FC | - | Sheffield Wednesday | 3:1 | ||||
| Quarts de finale | 20.02.2000 | Chelsea FC | - | Gillingham FC | 5:0 |
Angleterre