| 3. Journée | 02.08.2008 | FK Krivbas (old) | - | Metalurh Donetsk | 1:2 |  |
|||
| 4. Journée | 09.08.2008 | Metalurh Donetsk | - | FK Kharkiv | 3:0 | ||||
| 5. Journée | 16.08.2008 | Zorya Lugansk | - | Metalurh Donetsk | 0:2 | ||||
| 6. Journée | 24.08.2008 | Metalurh Donetsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:1 | |
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| 8. Journée | 20.09.2008 | Metalurh Donetsk | - | FK Lviv | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 27.09.2008 | Shakhtar Donetsk | - | Metalurh Donetsk | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 03.10.2008 | Metalurh Donetsk | - | FK Illichivets | 2:0 | ||||
| 12. Journée | 26.10.2008 | Metalurh Donetsk | - | Metalist Kharkiv | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 02.11.2008 | Vorskla Poltava | - | Metalurh Donetsk | 1:0 | |
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| 14. Journée | 08.11.2008 | Metalurh Donetsk | - | Metalurg Zaporizhya | 3:1 | ||||
| 17. Journée | 28.11.2008 | Chernomorets Odessa | - | Metalurh Donetsk | 2:1 |
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