| 1. Journée | 16.07.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 30.07.2008 | Metalist Kharkiv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 3:0 | ||||
| 3. Journée | 03.08.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Vorskla Poltava | 1:3 | ||||
| 4. Journée | 10.08.2008 | Metalurg Zaporizhya | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 5. Journée | 16.08.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Arsenal Kiev | 3:1 | ||||
| 6. Journée | 24.08.2008 | Metalurh Donetsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 19.10.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Karpaty Lviv | 1:4 | ||||
| 13. Journée | 02.11.2008 | FK Lviv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:4 |  |
|||
| 14. Journée | 08.11.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Shakhtar Donetsk | 0:2 | ||||
| 15. Journée | 15.11.2008 | FK Illichivets | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 3:3 | ||||
| 16. Journée | 23.11.2008 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:1 | ||||
| 17. Journée | 30.11.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalist Kharkiv | 0:1 |
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