| 2. Journée | 07.02.2009 | Palestino | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 3. Journée | 14.02.2009 | Palestino | - | Audax Italiano | 0:2 |  |
|||
| 4. Journée | 22.02.2009 | Municipal Iquique | - | Palestino | 3:0 | |
|||
| 5. Journée | 25.02.2009 | Cobreloa | - | Palestino | 4:0 | ||||
| 6. Journée | 01.03.2009 | Palestino | - | Curicó Unido | 0:4 | ||||
| 7. Journée | 07.03.2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 13.04.2009 | Universidad Católica | - | Palestino | 4:1 | |
|||
| 13. Journée | 19.04.2009 | Palestino | - | Ñublense | 1:1 | |
|||
| 14. Journée | 26.04.2009 | Palestino | - | Rangers | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 03.05.2009 | Everton | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 10.05.2009 | Huachipato | - | Palestino | 4:1 |  |
Chili