| 1er tour | 14.07.1999 | Jeunesse Esch | - | Skonto FC | 0:2 | ||||
| 1er tour | 21.07.1999 | Skonto FC | - | Jeunesse Esch | 8:0 | ||||
| 2e tour | 28.07.1999 | Rapid Bucureşti | - | Skonto FC | 3:3 | ||||
| 2e tour | 04.08.1999 | Skonto FC | - | Rapid Bucureşti | 2:1 |  |
|||
| 3e tour | 11.08.1999 | Chelsea FC | - | Skonto FC | 3:0 | ||||
| 3e tour | 25.08.1999 | Skonto FC | - | Chelsea FC | 0:0 |
Lettonie