| 1. Journée | 03.04.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Chernomorets Novorossisk | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 11.04.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | FK Saturn | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 17.04.1999 | Zenit St. Petersburg | - | Chernomorets Novorossisk | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 25.04.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Zhemchuzhina Sochi | 3:0 | ||||
| 5. Journée | 02.05.1999 | Spartak Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 09.05.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Lokomotiv Moskva | 1:4 | ||||
| 7. Journée | 15.05.1999 | CSKA Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 5:2 | ||||
| 8. Journée | 22.05.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Dinamo Moskva | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 29.05.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Chernomorets Novorossisk | 5:2 |  |
|||
| 10. Journée | 13.06.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 19.06.1999 | Rostselmash Rostov | - | Chernomorets Novorossisk | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 23.06.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Alania Vladikavkaz | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 27.06.1999 | Torpedo Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 |
Russie