| 3. Journée | 28.08.1999 | Hertha BSC | - | Werder Bremen | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 11.09.1999 | Hamburger SV | - | Hertha BSC | 5:1 |  |
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| 5. Journée | 18.09.1999 | Hertha BSC | - | Bayer Leverkusen | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 23.10.1999 | Hertha BSC | - | VfB Stuttgart | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 30.10.1999 | FC Schalke 04 | - | Hertha BSC | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 06.11.1999 | Eintracht Frankfurt | - | Hertha BSC | 4:0 | |
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| 12. Journée | 20.11.1999 | Hertha BSC | - | 1. FC Kaiserslautern | 0:1 | ||||
| 13. Journée | 27.11.1999 | VfL Wolfsburg | - | Hertha BSC | 2:3 | ||||
| 14. Journée | 04.12.1999 | Hertha BSC | - | SSV Ulm 1846 | 3:0 | ||||
| 15. Journée | 11.12.1999 | SC Freiburg | - | Hertha BSC | 0:1 |
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