| 2. Journée | 20.08.1999 | Arminia Bielefeld | - | Hertha BSC | 1:1 |  |
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| 3. Journée | 28.08.1999 | Hertha BSC | - | Werder Bremen | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 11.09.1999 | Hamburger SV | - | Hertha BSC | 5:1 | ||||
| 5. Journée | 18.09.1999 | Hertha BSC | - | Bayer Leverkusen | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 23.10.1999 | Hertha BSC | - | VfB Stuttgart | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 30.10.1999 | FC Schalke 04 | - | Hertha BSC | 1:1 | |
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| 11. Journée | 06.11.1999 | Eintracht Frankfurt | - | Hertha BSC | 4:0 | |
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| 12. Journée | 20.11.1999 | Hertha BSC | - | 1. FC Kaiserslautern | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 04.12.1999 | Hertha BSC | - | SSV Ulm 1846 | 3:0 | |
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| 17. Journée | 19.12.1999 | Borussia Dortmund | - | Hertha BSC | 4:0 | ||||
| 26. Journée | 25.03.2000 | VfB Stuttgart | - | Hertha BSC | 1:0 | ||||
| 27. Journée | 01.04.2000 | Hertha BSC | - | FC Schalke 04 | 2:1 | ||||
| 28. Journée | 08.04.2000 | Hertha BSC | - | Eintracht Frankfurt | 1:0 | |
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| 30. Journée | 14.04.2000 | Hertha BSC | - | VfL Wolfsburg | 0:0 | ||||
| 32. Journée | 28.04.2000 | Hertha BSC | - | SC Freiburg | 0:0 |
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