| 25. Journée | 12.02.2000 | Chelsea FC | - | Wimbledon FC | 3:1 |  |
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| 26. Journée | 26.02.2000 | Wimbledon FC | - | Manchester United | 2:2 | ||||
| 27. Journée | 04.03.2000 | Derby County | - | Wimbledon FC | 4:0 | ||||
| 28. Journée | 11.03.2000 | Wimbledon FC | - | Leicester City | 2:1 | ||||
| 29. Journée | 19.03.2000 | Leeds United | - | Wimbledon FC | 4:1 | ||||
| 30. Journée | 26.03.2000 | West Ham United | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
| 31. Journée | 01.04.2000 | Wimbledon FC | - | Arsenal FC | 1:3 | |
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| 32. Journée | 08.04.2000 | Sunderland AFC | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
| 35. Journée | 12.04.2000 | Wimbledon FC | - | Sheffield Wednesday | 0:2 | ||||
| 33. Journée | 16.04.2000 | Wimbledon FC | - | Liverpool FC | 1:2 | ||||
| 34. Journée | 22.04.2000 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 2:0 |
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