| 3. Journée | 19.09.1999 | ACF Fiorentina | - | Hellas Verona | 4:1 | ||||
| 4. Journée | 26.09.1999 | Udinese Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 24.10.1999 | Piacenza Calcio | - | ACF Fiorentina | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 09.01.2000 | ACF Fiorentina | - | Inter | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 15.01.2000 | AC Venezia | - | ACF Fiorentina | 2:1 |  |
|||
| 18. Journée | 23.01.2000 | AS Bari | - | ACF Fiorentina | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 13.02.2000 | ACF Fiorentina | - | Udinese Calcio | 1:1 | |
|||
| 23. Journée | 26.02.2000 | Parma AC | - | ACF Fiorentina | 0:4 | ||||
| 24. Journée | 04.03.2000 | ACF Fiorentina | - | Piacenza Calcio | 2:1 | |
|||
| 25. Journée | 12.03.2000 | Torino FC | - | ACF Fiorentina | 1:0 | |
|||
| 27. Journée | 25.03.2000 | AC Perugia | - | ACF Fiorentina | 1:2 | ||||
| 28. Journée | 01.04.2000 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 2:2 | ||||
| 29. Journée | 09.04.2000 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| 30. Journée | 15.04.2000 | ACF Fiorentina | - | Lazio Roma | 3:3 | ||||
| 31. Journée | 22.04.2000 | Juventus | - | ACF Fiorentina | 1:0 | ||||
| 32. Journée | 30.04.2000 | ACF Fiorentina | - | US Lecce | 3:0 |  |
|||
| 33. Journée | 07.05.2000 | Inter | - | ACF Fiorentina | 0:4 | |
|||
| 34. Journée | 14.05.2000 | ACF Fiorentina | - | AC Venezia | 3:0 |
Italie