| 5. Journée | 02.04.2023 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 4:1 | ||||
| 6. Journée | 08.04.2023 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 1:4 | ||||
| 9. Journée | 29.04.2023 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 0:3 |  |
|||
| 11. Journée | 07.05.2023 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 1:4 | ||||
| 12. Journée | 14.05.2023 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 13. Journée | 20.05.2023 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 1:2 | ||||
| 15. Journée | 27.05.2023 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 27.06.2023 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 3:0 | ||||
| 22. Journée | 04.08.2023 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| 27. Journée | 17.09.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 3:1 | ||||
| 28. Journée | 23.09.2023 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 4:0 |
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