| 2. Journée | 24.08.2018 | TOP Oss | - | Jong PSV | 4:1 | ||||
| 3. Journée | 31.08.2018 | Jong PSV | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 07.09.2018 | FC Utrecht (J) | - | Jong PSV | 3:2 | ||||
| 6. Journée | 21.09.2018 | Jong PSV | - | FC Volendam | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 15.10.2018 | Jong PSV | - | Jong Ajax | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 26.10.2018 | Jong PSV | - | FC Dordrecht | 2:2 | ||||
| 12. Journée | 05.11.2018 | Jong PSV | - | FC Den Bosch | 0:1 | ||||
| 13. Journée | 09.11.2018 | RKC Waalwijk | - | Jong PSV | 3:5 | ||||
| 16. Journée | 03.12.2018 | Jong PSV | - | Go Ahead Eagles | 5:1 | ||||
| 17. Journée | 10.12.2018 | Jong PSV | - | SC Cambuur | 1:2 | ||||
| 23. Journée | 04.02.2019 | Jong PSV | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 28. Journée | 08.03.2019 | Jong PSV | - | FC Utrecht (J) | 3:1 |  |
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| 34. Journée | 12.04.2019 | FC Volendam | - | Jong PSV | 0:3 |
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