| 6. Journée | 28.08.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 12.09.1999 | Bradford City | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 19.09.1999 | Tottenham Hotspur | - | Coventry City | 3:2 | ||||
| 9. Journée | 26.09.1999 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 03.10.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leicester City | 2:3 |  |
|||
| 11. Journée | 16.10.1999 | Derby County | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 17. Journée | 06.12.1999 | Tottenham Hotspur | - | West Ham United | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 18.12.1999 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 |  |
|||
| 19. Journée | 26.12.1999 | Tottenham Hotspur | - | Watford FC | 4:0 | ||||
| 20. Journée | 29.12.1999 | Aston Villa | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 22. Journée | 15.01.2000 | Everton FC | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | |
|||
| 23. Journée | 22.01.2000 | Tottenham Hotspur | - | Sheffield Wednesday | 0:1 | ||||
| 24. Journée | 05.02.2000 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 25. Journée | 12.02.2000 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 1:0 |
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