| 2e tour | 23.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Brentford FC | 3:2 |  |
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| 3e tour | 27.10.1998 | Northampton Town | - | Tottenham Hotspur | 1:3 | ||||
| tour des 16 | 10.11.1998 | Liverpool FC | - | Tottenham Hotspur | 1:3 | |
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| Quarts de finale | 02.12.1998 | Tottenham Hotspur | - | Manchester United | 3:1 | ||||
| Demi-finales | 27.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
| Demi-finales | 16.02.1999 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| Finale | 21.03.1999 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | |
Danemark