| 1. Journée | 15.08.1999 | SSV Ulm 1846 | - | SC Freiburg | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 21.08.1999 | SC Freiburg | - | Eintracht Frankfurt | 2:3 |  |
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| 3. Journée | 28.08.1999 | SC Freiburg | - | TSV 1860 München | 3:0 | |
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| 4. Journée | 11.09.1999 | Borussia Dortmund | - | SC Freiburg | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 17.09.1999 | SC Freiburg | - | Hansa Rostock | 5:0 | ||||
| 6. Journée | 26.09.1999 | Arminia Bielefeld | - | SC Freiburg | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 03.10.1999 | SC Freiburg | - | Werder Bremen | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 16.10.1999 | Hamburger SV | - | SC Freiburg | 2:0 | |
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| 9. Journée | 23.10.1999 | SC Freiburg | - | Bayer Leverkusen | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 31.10.1999 | SpVgg Unterhaching | - | SC Freiburg | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 26.11.1999 | SC Freiburg | - | VfB Stuttgart | 0:2 | ||||
| 17. Journée | 18.12.1999 | SC Freiburg | - | VfL Wolfsburg | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 18.03.2000 | SC Freiburg | - | Hamburger SV | 0:2 | ||||
| 26. Journée | 25.03.2000 | Bayer Leverkusen | - | SC Freiburg | 1:1 |
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