| 2. Journée | 08.08.1999 | Preußen Münster | - | Bayer Leverkusen II | 3:3 | ||||
| 3. Journée | 11.08.1999 | SC 07 Idar-Oberstein | - | Preußen Münster | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 15.08.1999 | Preußen Münster | - | Rot-Weiss Essen | 1:0 | ||||
| 1. Journée | 18.08.1999 | FK Pirmasens | - | Preußen Münster | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 22.08.1999 | 1. FC Saarbrücken | - | Preußen Münster | 3:0 | ||||
| 6. Journée | 29.08.1999 | Preußen Münster | - | SG Wattenscheid 09 | 2:3 | ||||
| 7. Journée | 05.09.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Preußen Münster | 2:0 | ||||
| 8. Journée | 12.09.1999 | Preußen Münster | - | 1. FC Kaiserslautern II | 1:2 | ||||
| 10. Journée | 26.09.1999 | Preußen Münster | - | LR Ahlen | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 03.10.1999 | Eintracht Trier | - | Preußen Münster | 1:1 |  |
|||
| 12. Journée | 10.10.1999 | Preußen Münster | - | SC Paderborn 07 | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 17.10.1999 | SV 07 Elversberg | - | Preußen Münster | 0:0 | ||||
| 14. Journée | 24.10.1999 | Preußen Münster | - | Borussia Dortmund II | 3:4 | ||||
| 15. Journée | 30.10.1999 | VfL Bochum II | - | Preußen Münster | 3:3 | ||||
| 16. Journée | 07.11.1999 | Preußen Münster | - | Fortuna Düsseldorf | 1:2 |
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