| Groupe A | 01.10.2008 | CFR Cluj | - | Chelsea FC | 0:0 |  |
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| Groupe A | 04.11.2008 | AS Roma | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| Groupe A | 09.12.2008 | Chelsea FC | - | CFR Cluj | 2:1 | ||||
| tour des 16 | 25.02.2009 | Chelsea FC | - | Juventus | 1:0 | ||||
| tour des 16 | 10.03.2009 | Juventus | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| Quarts de finale | 08.04.2009 | Liverpool FC | - | Chelsea FC | 1:3 | ||||
| Quarts de finale | 14.04.2009 | Chelsea FC | - | Liverpool FC | 4:4 |  |
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| Demi-finales | 28.04.2009 | FC Barcelona | - | Chelsea FC | 0:0 | |
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| Demi-finales | 06.05.2009 | Chelsea FC | - | FC Barcelona | 1:1 | |
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