| Demi-finales Groupe B | 24.05.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:1 | ||||
| Demi-finales Groupe B | 28.05.2009 | Envigado FC | - | Atlético Junior | 1:0 | ||||
| Demi-finales Groupe B | 01.06.2009 | Envigado FC | - | Deportivo Cali | 0:0 |  |
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| Demi-finales Groupe B | 15.06.2009 | Deportivo Cali | - | Envigado FC | 2:1 | ||||
| Demi-finales Groupe B | 18.06.2009 | Atlético Junior | - | Envigado FC | 3:0 |  |
Colombie