| 4. Journée | 21.08.1999 | Rangers FC | - | Dundee United | 4:1 | ||||
| 21. Journée | 22.01.2000 | Dundee United | - | Hibernian FC | 0:0 | ||||
| 15. Journée | 02.02.2000 | Dundee United | - | Rangers FC | 0:4 | ||||
| 22. Journée | 15.03.2000 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 2:2 | ||||
| 31. Journée | 15.04.2000 | Dundee United | - | Rangers FC | 0:2 | ||||
| 26. Journée | 19.04.2000 | Motherwell FC | - | Dundee United | 1:3 |  |
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| 32. Journée | 22.04.2000 | Heart of Midlothian | - | Dundee United | 1:2 | |
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| 33. Journée | 29.04.2000 | Dundee United | - | St. Johnstone FC | 0:1 | ||||
| 27. Journée | 02.05.2000 | Dundee United | - | Celtic FC | 0:1 | ||||
| 34. Journée | 06.05.2000 | Dundee FC | - | Dundee United | 3:0 | ||||
| 35. Journée | 13.05.2000 | Dundee United | - | Motherwell FC | 1:2 | ||||
| 36. Journée | 21.05.2000 | Celtic FC | - | Dundee United | 2:0 |
Écosse